딜스-알더 반응

1 개요

Diels–Alder reaction

딜스-알더 반응

• 4+2 고리화 첨가 반응(cycloaddition)
• 공액 다이엔과 알켄의 반응
• 컨쥬게이티드 다이엔과 알켄의 유기화학반응
• 컨쥬게이티드 다이엔과 친다이엔체의 혼합물에 에너지(열)를 가하면, 고리모양의 사이클로헥세인이 형성되는 반응
• 1928년, 독일의 화학자 딜스와 알더가 발견
• 치환기가 없는 알켄은 사실상 반응성이 거의 없음
• 딜스-알더 반응은 가역반응

분해 반응은 역딜스-알더 반응(retro-Diels–Alder reaction)이라고 함

• 보통의 딜스-알더 반응인 normal demand에서 다이엔의 HOMO가 친다이엔체(알켄)의 LUMO와 반응. 다이엔엔 전자 주는 기, 친다이엔체에 전자 끄는 기가 있어야 반응이 잘됨
• 특이한 딜스-알더 반응인 inverse demand에서 다이엔의 LUMO가 친다이엔체(알켄)의 HOMO와 반응. 다이엔엔 전자 끄는 기, 친다이엔체에 전자 주는 기가 있어야 반응이 잘됨
• inverse demand 반응은 질소 등의 헤테로원자가 친다이엔체의 이중결합에 있을 때 반응이 잘 일어나 헤테로고리 화합물 형성

 

 

2 참고

• https://en.wikipedia.org/wiki/딜스-알더_반응