"딜스-알더 반응"의 두 판 사이의 차이

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1 개요[ | ]

Diels–Alder reaction
딜스-알더 반응

4+2 고리화 첨가 반응(cycloaddition)
공액 다이엔과 알켄의 반응
컨쥬게이티드 다이엔과 알켄의 유기화학반응
컨쥬게이티드 다이엔과 친다이엔체의 혼합물에 에너지(열)를 가하면, 고리모양의 사이클로헥세인이 형성되는 반응
1928년, 독일의 화학자 딜스와 알더가 발견
치환기가 없는 알켄은 사실상 반응성이 거의 없음
딜스-알더 반응은 가역반응

분해 반응은 역딜스-알더 반응(retro-Diels–Alder reaction)이라고 함

보통의 딜스-알더 반응인 normal demand에서 다이엔의 HOMO가 친다이엔체(알켄)의 LUMO와 반응. 다이엔엔 전자 주는 기, 친다이엔체에 전자 끄는 기가 있어야 반응이 잘됨
특이한 딜스-알더 반응인 inverse demand에서 다이엔의 LUMO가 친다이엔체(알켄)의 HOMO와 반응. 다이엔엔 전자 끄는 기, 친다이엔체에 전자 주는 기가 있어야 반응이 잘됨
inverse demand 반응은 질소 등의 헤테로원자가 친다이엔체의 이중결합에 있을 때 반응이 잘 일어나 헤테로고리 화합물 형성

2 참고[ | ]

https://en.wikipedia.org/wiki/딜스-알더_반응

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 ;딜스-알더 반응
 *4+2 [[고리화 첨가 반응]](cycloaddition)
-*독일의 화학자 딜스와 알더가 발견
+* 공액 [[다이엔]]과 [[알켄]]의 반응
-*공액 [[다이엔]]과 [[알켄]]의 반응
+* 컨쥬게이티드 다이엔과 알켄의 유기화학반응
-*치환기가 없는 알켄은 사실상 반응성이 거의 없음
+* 컨쥬게이티드 다이엔과 친다이엔체의 혼합물에 에너지(열)를 가하면, 고리모양의 사이클로헥세인이 형성되는 반응
-*딜스-알더 반응은 가역반응인데, 분해 반응을 역딜스-알더 반응(retro-Diels–Alder reaction)이라고 함.
+* 1928년, 독일의 화학자 딜스와 알더가 발견
+* 치환기가 없는 알켄은 사실상 반응성이 거의 없음
+* 딜스-알더 반응은 가역반응
+:분해 반응은 역딜스-알더 반응(retro-Diels–Alder reaction)이라고 함
 *보통의 딜스-알더 반응인 normal demand에서 다이엔의 HOMO가 친다이엔체(알켄)의 LUMO와 반응. 다이엔엔 전자 주는 기, 친다이엔체에 전자 끄는 기가 있어야 반응이 잘됨
 *특이한 딜스-알더 반응인 inverse demand에서 다이엔의 LUMO가 친다이엔체(알켄)의 HOMO와 반응. 다이엔엔 전자 끄는 기, 친다이엔체에 전자 주는 기가 있어야 반응이 잘됨
-*inverse demand 반응은 질소 등의 [[헤테로원자]]가 친다이엔체의 이중결합에 있을 때 반응이 잘 일어나 [[헤테로고리 화합물]] 형성.
+*inverse demand 반응은 질소 등의 [[헤테로원자]]가 친다이엔체의 이중결합에 있을 때 반응이 잘 일어나 [[헤테로고리 화합물]] 형성
+https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7f/Diels-alder_%281%2C3-butadiene_-_Ethylene%29.png
+https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3c/Original_Diels-Alder_reaction.png/640px-Original_Diels-Alder_reaction.png
+==참고==
+* https://en.wikipedia.org/wiki/딜스-알더_반응
 [[분류:유기화학]]