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2016년 1월 12일 (화) 16:22 판

1 개요

Hückel's rule
휘켈 규칙

독일의 물리화학자 에리히 휘켈이 만든 법칙
평면 고리 분자의 방향족성을 설명
평면 고리 화합물은 4n+2개의 원자를 가질 때 방향족성을 띔
반대로 4n개의 원자를 가지면 반방향족성을 띔.
고리는 평면이어야 하고, p 오비탈을 따라 전자가 비편재화될 수 있어야 함.
나프탈렌과 같은 물질은 분자 구조에서 분자 전체의 탄소를 한번씩 지나도록 고리로 연결할 수 있으므로, 다환방향족탄화수소이지만 휘켈 규칙이 적용됨

따라서 펜탈렌과 헵탈렌은 반방향족

2 예외

사이클로도데카펜타엔과 같이 평면 구조를 가지려면 결합각 무리가 너무 커지는 분자는 방향족이 아님
파이렌이나 코로넨과 같이 방향족 고리 3개에 둘러싸인 원자가 있는 분자에는 적용되지 않음.
짝수개의 고리가 각각 개별적으로 4n+2 규칙을 만족해 방향족을 띌 수 있는 경우 분자 전체는 4n개의 pi 전자를 가지고 있어도 방향족이 될 수 있음.
분자가 뫼비우스의 띠 형태를 띈 분자는 4n일때 방향족이 됨.
휘켈 규칙은 단일항 분자에 한정됨. 삼중항 분자는 베어드 규칙에 의거하여 4n 전자일 때 전자가 분자 전체에 비편재화됨.

3 이론적 설명

고리 콘주게이션 분자의 분자 오비탈을 계산해보면 바닥 상태에 하나, 그 위 상태에 에너지마다 각각 2개씩의 축퇴된 분자 오비탈이 존재함.
4n+2개의 전자를 가진 화합물은 특정 에너지 준위까지의 오비탈이 모두 차므로 비편재화됨
4n개의 전자를 가진 화합물은 에너지가 같은 준위의 오비탈이 하나씩 들어차는데, 축퇴된 각각의 오비탈에 하나씩 차는 것이 안정함.
휘켈법에 의한 계산을 해보면, 4n개의 전자를 가진 화합물은 공명 안정화 에너지가 크지 않음(사이클로뷰타다이엔에서는 0)
얀-텔러 효과에 의해 찌그러지면 축퇴된 오비탈 중 하나는 에너지가 낮아지고, 하나는 에너지가 높아짐.

따라서 일반적으로 2개의 축퇴된 오비탈에 전자가 하나씩 차는 것보다 분자가 찌그러지는 것이 더 안정함

사이클로옥타테트라엔은 공명 안정화 에너지가 어느정도 존재하기는 하나, 결합각을 135도로 벌리기 위해 상당한 에너지가 소모됨.

따라서 방향족성을 띄지 않음

사이클로옥타테트라엔 2가 음이온은 방향족성이 아니라고 가정할 때의 편재화된 상태에서는 3개의 이중결합밖에 형성할 수 없으므로, 방향족성을 띄는 평면 구조가 상대적으로 안정해져서 방향족 구조를 가짐.

4 같이 보기

5 참고 자료

https://ko.wikipedia.org/wiki/휘켈_규칙

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 ;Hückel's rule
 ;휘켈 규칙
-; [[독일]]의 물리화학자 [[에리히 휘켈]]이 만든 법칙
+* [[독일]]의 물리화학자 [[에리히 휘켈]]이 만든 법칙
-; 평면 고리 분자의 [[방향족성]]을 설명
+* 평면 고리 분자의 [[방향족성]]을 설명
-; 평면 [[고리 화합물]]은 4n+2개의 원자를 가질 때 [[방향족성]]을 띔
+* 평면 [[고리 화합물]]은 4n+2개의 원자를 가질 때 [[방향족성]]을 띔
-; 반대로 4n개의 원자를 가지면 [[반방향족성]]을 띔.
+* 반대로 4n개의 원자를 가지면 [[반방향족성]]을 띔.
-; 고리는 평면이어야 하고, p 오비탈을 따라 전자가 비편재화될 수 있어야 함.
+* 고리는 평면이어야 하고, p 오비탈을 따라 전자가 비편재화될 수 있어야 함.
-; [[나프탈렌]]과 같은 물질은 분자 구조에서 분자 전체의 탄소를 한번씩 지나도록 고리로 연결할 수 있으므로, 다환방향족탄화수소이지만 휘켈 규칙이 적용됨. 따라서 [[펜탈렌]]과 [[헵탈렌]]은 반방향족
+* [[나프탈렌]]과 같은 물질은 분자 구조에서 분자 전체의 탄소를 한번씩 지나도록 고리로 연결할 수 있으므로, 다환방향족탄화수소이지만 휘켈 규칙이 적용됨
+:따라서 [[펜탈렌]]과 [[헵탈렌]]은 반방향족
 == 예외 ==
-;[[사이클로도데카펜타엔]]과 같이 평면 구조를 가지려면 결합각 무리가 너무 커지는 분자는 방향족이 아님
+* [[사이클로도데카펜타엔]]과 같이 평면 구조를 가지려면 결합각 무리가 너무 커지는 분자는 방향족이 아님
-;[[파이렌]]이나 [[코로넨]]과 같이 방향족 고리 3개에 둘러싸인 원자가 있는 분자에는 적용되지 않음.
+* [[파이렌]]이나 [[코로넨]]과 같이 방향족 고리 3개에 둘러싸인 원자가 있는 분자에는 적용되지 않음.
-;짝수개의 고리가 각각 개별적으로 4n+2 규칙을 만족해 방향족을 띌 수 있는 경우 분자 전체는 4n개의 pi 전자를 가지고 있어도 방향족이 될 수 있음.
+* 짝수개의 고리가 각각 개별적으로 4n+2 규칙을 만족해 방향족을 띌 수 있는 경우 분자 전체는 4n개의 pi 전자를 가지고 있어도 방향족이 될 수 있음.
-;분자가 [[뫼비우스의 띠]] 형태를 띈 분자는 4n일때 방향족이 됨.
+* 분자가 [[뫼비우스의 띠]] 형태를 띈 분자는 4n일때 방향족이 됨.
-;휘켈 규칙은 [[단일항]] 분자에 한정됨. [[삼중항]] 분자는 [[베어드 규칙]]에 의거하여 4n 전자일 때 전자가 분자 전체에 비편재화됨.
+* 휘켈 규칙은 [[단일항]] 분자에 한정됨. [[삼중항]] 분자는 [[베어드 규칙]]에 의거하여 4n 전자일 때 전자가 분자 전체에 비편재화됨.
 == 이론적 설명 ==
 https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/36/Frostcircle.svg/320px-Frostcircle.svg.png
-;고리 콘주게이션 분자의 [[분자 오비탈]]을 계산해보면 바닥 상태에 하나, 그 위 상태에 에너지마다 각각 2개씩의 [[축퇴]]된 분자 오비탈이 존재함.
+* 고리 콘주게이션 분자의 [[분자 오비탈]]을 계산해보면 바닥 상태에 하나, 그 위 상태에 에너지마다 각각 2개씩의 [[축퇴]]된 분자 오비탈이 존재함.
-;4n+2개의 전자를 가진 화합물은 특정 에너지 준위까지의 오비탈이 모두 차므로 비편재화됨
+* 4n+2개의 전자를 가진 화합물은 특정 에너지 준위까지의 오비탈이 모두 차므로 비편재화됨
-;4n개의 전자를 가진 화합물은 에너지가 같은 준위의 오비탈이 하나씩 들어차는데, 축퇴된 각각의 오비탈에 하나씩 차는 것이 안정함.
+* 4n개의 전자를 가진 화합물은 에너지가 같은 준위의 오비탈이 하나씩 들어차는데, 축퇴된 각각의 오비탈에 하나씩 차는 것이 안정함.
-;[[휘켈법]]에 의한 계산을 해보면, 4n개의 전자를 가진 화합물은 [[공명 안정화 에너지]]가 크지 않음([[사이클로뷰타다이엔]]에서는 0)
+* [[휘켈법]]에 의한 계산을 해보면, 4n개의 전자를 가진 화합물은 [[공명 안정화 에너지]]가 크지 않음([[사이클로뷰타다이엔]]에서는 0)
-;[[얀-텔러 효과]]에 의해 찌그러지면 축퇴된 오비탈 중 하나는 에너지가 낮아지고, 하나는 에너지가 높아짐.
+* [[얀-텔러 효과]]에 의해 찌그러지면 축퇴된 오비탈 중 하나는 에너지가 낮아지고, 하나는 에너지가 높아짐.
-;따라서 일반적으로 2개의 축퇴된 오비탈에 전자가 하나씩 차는 것보다 분자가 찌그러지는 것이 더 안정함
+:따라서 일반적으로 2개의 축퇴된 오비탈에 전자가 하나씩 차는 것보다 분자가 찌그러지는 것이 더 안정함
-;[[사이클로옥타테트라엔]]은 공명 안정화 에너지가 어느정도 존재하기는 하나, 결합각을 135도로 벌리기 위해 상당한 에너지가 소모됨.
+* [[사이클로옥타테트라엔]]은 공명 안정화 에너지가 어느정도 존재하기는 하나, 결합각을 135도로 벌리기 위해 상당한 에너지가 소모됨.
-;따라서 방향족성을 띄지 않음
+:따라서 방향족성을 띄지 않음
-;[[사이클로옥타테트라엔]] 2가 음이온은 방향족성이 아니라고 가정할 때의 편재화된 상태에서는 3개의 이중결합밖에 형성할 수 없으므로, 방향족성을 띄는 평면 구조가 상대적으로 안정해져서 방향족 구조를 가짐.
+* [[사이클로옥타테트라엔]] 2가 음이온은 방향족성이 아니라고 가정할 때의 편재화된 상태에서는 3개의 이중결합밖에 형성할 수 없으므로, 방향족성을 띄는 평면 구조가 상대적으로 안정해져서 방향족 구조를 가짐.
 == 같이 보기 ==
 *[[트로필륨 이온]]
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 *[[아눌렌]]
 *[[뫼비우스 방향족성]]
+*[[방향족성]]
 ==참고 자료==